Για πρώτη φορά στην ιστορία μια ερασιτεχνική ομάδα θα βρεθεί στα προημιτελικά του θεσμού.
Η ΕΠΟ παρουσίασε αρκετά στοιχεία με ξεχωριστό ενδιαφέρον από την κλήρωση της Δευτέρας αλλά και την παράδοση που υπάρχει στα ζευγάρια που έχουν τεθεί αντιμέτωπα και στο παρελθόν.
Αναλυτικά:
«Για πρώτη φορά στην ιστορία του Κυπέλλου Ελλάδας, από τότε που το ποδόσφαιρο προσέλαβε επαγγελματική μορφή, θα αγωνιστεί στα προημιτελικά μια ερασιτεχνική ομάδα.
Η κληρωτίδα της φάσης των 16 έφερε αντιπάλους τον Απόλλωνα Παραλιμνίου και τον Άγιο Νικόλαο, κάτι που αυτονόητα σημαίνει μια από τις δύο ομάδες της Γ’ Εθνικής, που θα τεθούν αντίπαλες για πρώτη φορά στην ιστορία τους, θα είναι στους 8.
Στα προημιτελικά θα βρεθεί και τουλάχιστον ένας εκπρόσωπος της Super League 2, καθώς ο Πανσερραϊκός θα αντιμετωπίσει τον Απόλλωνα Πόντου. Ιστορικές ομάδες, με πλούσιο παρελθόν. Στο Κύπελλο θα παίξουν για τέταρτη φορά. Το 1991-92 ήταν μαζί σε όμιλο και ο Πανσερραϊκός επικράτησε με 1-0. Το 1992-93, στη φάση των «32», ο Πανσερραϊκός νίκησε 1-0, αλλά λίγες μέρες μετά ο Απόλλων ανέτρεψε το σκορ με 4-1 και προκρίθηκε.
Και το 2004-05, στους «32» και πάλι, έφεραν δύο ισοπαλίες, 2-2 στις Σέρρες και 1-1 στην Καλαμαριά, με τον Απόλλωνα να προκρίνεται με τα εκτός έδρας γκολ.
Μπορεί το μεγάλο ντέρμπι να έλειψε από τη φάση των «16», ωστόσο έχουμε τρία ζευγάρια ανάμεσα σε ομάδες της Super League. Ολυμπιακός και Ατρόμητος πριν από 10 χρόνια είχαν βρεθεί και σε τελικό, το 2012, και ο πρώτος χρειάστηκε την παράταση για να επικρατήσει. Όχι πάντα εύκολα, αλλά ο Ολυμπιακός έχει προκριθεί και στις έξι φορές που έχει αντιμετωπίσει τον Ατρόμητο, ενώ έχει νικήσει και σε ένα παιχνίδι ομίλου πριν από 30 χρόνια. Η πρώτη τους φορά ήταν στο πρώτο Κύπελλο Ελλάδας, το Σεπτέμβριο του 1931! Και η τελευταία στα προημιτελικά του 2017.
Ο Παναθηναϊκός και ο Βόλος βρέθηκαν και πέρσι αντίπαλοι στην ίδια φάση του Κυπέλλου, μόνο που τότε έπαιξαν Δεκέμβρη. Ο Παναθηναϊκός στην πορεία για τον τίτλο νίκησε στη Λεωφόρο με 2-1 (25′ Μακέντα, 51′ Αλεξανδρόπουλος – 56′ Φερνάντες), ενώ στον Βόλο το παιχνίδι έληξε ισόπαλο 0-0.
Μόλις τρίτη φορά θα παίξουν ο Λεβαδειακός και ο Άρης. Το 1973 ο Λεβαδειακός είχε κάνει την έκπληξη και είχε προκριθεί νικώντας 1-0, ενώ το 2003 ο Άρης προκρίθηκε νικώντας με 3-1 εντός και παίρνοντας 1-1 εκτός. Πάντως είναι η πρώτη φορά που θα παίξουν αντίπαλοι στο Κύπελλο ως ομάδες της πρώτης κατηγορίας.
Άλλα τρία ζευγάρια φέρνουν αντιμέτωπες ομάδες της Super League με ομάδες της Super League 2. Μάλιστα η Κηφισιά με την ΑΕΚ είχαν παίξει και πέρσι στην ίδια φάση, με την ΑΕΚ να νικά 4-0 στο πρώτο παιχνίδι, ενώ ήλθαν 1-1 στην Καισαριανή.
Η Καλαμάτα και ο ΠΑΟΚ ουσιαστικά πρώτη φορά θα κοντραριστούν για μια πρόκριση. Τον Σεπτέμβρη του 1990 είχαν παίξει ένα αγώνα σε όμιλο Κυπέλλου (Καλαμάτα – ΠΑΟΚ 1-2), ο οποίος δεν έκρινε τίποτε. Τέλος, η Λαμία με την Καλλιθέα θα διεκδικήσουν θέση στην οκτάδα, έχοντας να παίξουν αντίπαλοι από τον Οκτώβριο του 2017. Τότε σε όμιλο Κυπέλλου η Λαμία είχε νικήσει 1-0 (70′ Βάντερσον) και συνέχισε στη διοργάνωση. Και το 2000-01 και το 2015-16 είχαν παίξει πάλι σε όμιλο, κάτι που σημαίνει ότι τώρα θα είναι το πρώτο τους νοκ άουτ